De acordo com o jornalista Fabrizio Romano, a transferência do jogador de 26 anos custou 40 milhões de libras (cerca de R$ 245 milhões na cotação atual) aos cofres do clube inglês. Maddison assinou por cinco anos e terá vínculo até 2028.
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— Tottenham Hotspur (@SpursOfficial) June 28, 2023
Esta foi a segunda contratação do Tottenham nesta janela. Na última terça, os ingleses também confirmaram a chegada do goleiro Guglielmo Vicario, que competirá com o experiente Lloris por uma vaga embaixo das traves.
Maddison era um dos principais nomes do elenco do Leicester. O inglês também despertava interesse do Newcastle e foi chamado algumas vezes pelo técnico Gareth Southgate para representar o seu país.
Contudo, o meia caiu de rendimento junto com o restante do time na reta final do último Campeonato Inglês. Durante a temporada 2022/23, Maddison fez 10 gols e distribuiu nove assistências em 32 partidas com o Leicester.