Ainda em janeiro, quando o time do Morumbi realizava os primeiros treinamentos do ano em Cotia, o meio-campista sofreu uma lesão no quinto metatarso do pé esquerdo. O jogador foi submetido a uma cirurgia e não se recuperou a tempo de voltar aos gramados.
Gabriel Sara apareceu no campo do CT da Barra Funda na segunda semana de março e participou de atividades com a bola, porém não foi relacionado por Diniz. Revelado pelas categorias de base do Tricolor, o meia canhoto tem características ofensivas e de armação.
Sara fez sua estreia nos profissionais do São Paulo na última rodada do Brasileirão de 2017, contra o Bahia. Nas duas temporadas seguintes, o jogador entrou no segundo tempo em outras cinco oportunidades, além de ter sido titular no jogo contra o CSA, na despedida do Campeonato Brasileiro do ano passado. Na ocasião, deu uma assistência para o gol marcado por Toró.
Sara renovou seu contrato junto ao São Paulo em abril de 2019, estendendo seu vínculo até o final de 2023. Aos 20 anos, o meia vê Igor Gomes e Hernanes como os principais concorrentes de posição no elenco Tricolor.
