Um dia depois de anunciada a chegada de Juan Carlos Osorio como substituto de Muricy Ramalho, Gustavo Vieira foi informado de mudança nos rumos do São Paulo, dos quais discordou, e pediu para deixar o clube. Ele exercia a função de gerente executivo de futebol desde a metade de 2013 - quando foi contratado pelo então mandatário Juvenal Juvêncio - e era o único membro remunerado do departamento.
A contratação do novo treinador foi, portanto, o último projeto do qual o executivo participou. O colombiano de 53 anos foi uma indicação sua ao vice-presidente de futebol, Ataíde Gil Guerreiro, para o qual fazia o elo entre a diretoria e o elenco de jogadores e também atuava na busca por reforços. Ele, no entanto, não participou diretamente das negociações em Medellín.
Gustavo estava na mira do presidente Carlos Miguel Aidar há muito tempo por ser um dos remanescentes da gestão de Juvenal, de quem se tornou inimigo político depois de sucedê-lo. Antes de assumir a gerência do futebol, ele prestava serviço jurídico ao clube, na condição de sócio do escritório de advocacia chefiado por José Carlos Manssur, ex-assessor do mandatário anterior.
Outro fator que o segurava no clube era Muricy Ramalho. O ex-treinador também sempre gostou de Gustavo, que é sobrinho de Raí, ídolo são-paulino, e filho de Sócrates. Nos momentos de maior pressão sobre o comandante, o gerente igualmente saiu em sua defesa junto ao vice-presidente de futebol.
Com a saída do executivo, Aidar volta a pôr em prática a ideia de reformular o futebol e findar os últimos vestígios da administração de Juvenal. A contratação de Juan Carlos Osorio também volta a ameaçar Milton Cruz. O coordenador técnico, que vinha treinando a equipe de forma interina, é membro fixo da comissão técnica e internamente nunca agradou ao dirigente.
