Como profissional, o atleta fez 99 jogos oficiais pelo Peixe entre 2002 e 2004. Ao lado de Robinho, foi um dos principais responsáveis pelo título nacional em 2002. Embora seja considerado campeão também em 2004, deixou o clube para acertar com o Porto. Pelo Rubro-Negro, Diego já fez 171 jogos, conquistando o Brasileiro, Libertadores, Recopa Sul-americana, Supercopa do Brasil e dois Cariocas.
Mesmo tendo identificação com o Flamengo, o nome do camisa 10 ainda é bem falado na Baixada Santista. Já houve tentativas de concretizar o retorno e a torcida ainda sonha com uma segunda passagem do ídolo pelo clube. Aos 35 anos, o jogador é considerado fundamental no elenco de Jorge Jesus, mesmo começando a maior parte dos jogos no banco de reservas.
