Cuca já treinou o Santos em outras duas oportunidades. Em sua primeira passagem pelo clube, em 2008, o técnico não só estreiou com derrota como demorou nove partidas para conquistar uma vitória. Após 14 jogos, o treinador acabou demitido.
Já em 2018, Cuca retornou ao Peixe e, mais uma vez, demorou para triunfar. Na estreia, perdeu por 1 a 0 para o Cruzeiro, na Vila Belmiro, em partida de ida das quartas de final da Copa do Brasil. Nos duelos seguintes, dois empates e uma derrota. No quinto jogo sob o seu comando, o Peixe bateu o Cruzeiro por 2 a 1, mas acabou eliminado do torneio nacional nos pênaltis.
Em seu último trabalho, Cuca estreiou com um empate com gosto de vitória. Em 2019, o técnico comandou o São Paulo no empate em 0 a 0 com o Palmeiras, no Allianz Parque, quando o clube do Morumbi superou o rival nos pênaltis e avançou para a final do Campeonato Paulista. Os primeiros três pontos conquistados com o Tricolor, no entanto, aconteceram na quarta partida, após outro empate e uma derrota para o Corinthians na decisão do Estadual.