Segundo os jornalistas Fabrizio Romano e Gianluca Di Marzio, o ex-jogador é alvo da diretoria da Fiorentina para assumir o comando da equipe. Beppe Iachini, atual técnico da Viola, tem sido criticado por não conseguir afastar o time da zona de rebaixamento e está ameaçado no cargo.
A Fiorentina já havia tentado o contratar em 2019, quando ele ainda defendia a camisa da Roma e seu contrato com o clube se encerrou. Porém, o volante preferiu se transferir para o Boca Juniors, time no qual se aposentou em janeiro deste ano.
Atleta da Roma entre 2001 e 2019, De Rossi fez 64 gols em 616 partidas pela equipe. Além disso, conquistou três títulos: duas Copas da Itália (2006-07 e 2007-08) e uma Supercopa da Itália (2007). Já pelo Boca, marcou um gol em sete jogos e foi campeão do Campeonato Argentino de 2019-20.
