No Leicester há dois anos vindo do Norwich, o jogador de 23 anos ainda tinha um contrato de um ano. O Manchester United era um dos interessados em Maddison.
Em duas temporadas, o meia disputou 76 partidas pelos Foxes, marcando 16 gols. Ele já vestiu a camisa da seleção inglesa em uma ocasião.
"É um período extremamente estimulante quando se é jogador do Leicester, com tantas coisas positivas dentro e fora do campo, estou feliz por fazer parte", disse Maddison em um comunicado do clube.
Quinto na Premier League na temporada passada, o Leicester, que jogará a Liga Europa, anunciou um pouco antes que o meia francês Nampalys Mendy havia assinado um novo contrato de dois anos.
