2019: classificação para a Libertadores na penúltima rodada
No início da temporada, o São Paulo se despediu precocemente da Copa Libertadores, ao ser superado pelo Talleres, na Fase 2 - eliminação inédita na história do clube. Após isso, a equipe se reergueu e chegou à final do Campeonato Paulista, a qual perdeu para o Corinthians. Na Copa do Brasil, o Tricolor foi eliminado logo nas oitavas de final pelo Bahia com duas derrotas nas duas partidas.
Eliminado de todas as competições, restou ao São Paulo apenas o Campeonato Brasileiro. O time paulista fez uma boa campanha e terminou a competição com 63 pontos na sexta posição, o que rendeu ao clube a classificação à fase de grupos da Libertadores.
O São Paulo teve uma produtividade ofensiva baixíssima nesta edição, marcando apenas 39 gols nas 38 rodadas. O artilheiro do Tricolor foi o meia Vitor Bueno, que anotou seis gols na competição.
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2020: a derrocada que custou o heptacampeonato
Garantido na fase de grupos da Libertadores, o São Paulo entrou em 2020 pronto para esquecer o ano de 2019. A diretoria trouxe poucos reforços à equipe, sendo um deles o atacante Luciano, hoje ídolo da torcida são-paulina.
Com um elenco similar ao da temporada anterior, Fernando Diniz, que chegou ao clube em 2019, tinha a missão de recolocar o São Paulo no caminho das glórias. O início do ano foi positivo, com uma boa campanha na primeira fase do Campeonato Paulista, e a vitória por 3 a 0 sobre a LDU na estreia na Libertadores.
Em março, o futebol e o mundo sofreram uma paralisação incomum por conta da pandemia da Covid-19. Após mais de três meses, os clubes voltaram às atividades, e veio o primeiro baque do São Paulo na temporada: a eliminação vexatória para o Mirassol, no Morumbis, pelas quartas de final do Campeonato Paulista. Depois disso, o Tricolor se despediu da Libertadores após péssima campanha na fase de grupos.
Em meio à crise, o Brasileirão surgiu como uma válvula de escape para Diniz, que encontrou soluções caseiras - de Cotia - para fazer com que o time se reerguesse. Jogadores como Brenner, Igor Gomes, Gabriel Sara e Diego Costa foram bem utilizados pelo técnico na época.
Desacreditado por muitos, o São Paulo surpreendeu com um estilo de jogo moldado na posse de bola, que trouxe resultados positivos na competição. O Tricolor liderou o torneio até a 31ª rodada e chegou a abrir onze pontos de vantagem para o segundo colocado. Mas, após uma série de derrotas, perdeu o título da competição, e terminou na quarta posição com 66 pontos. O artilheiro foi Luciano, com 18 gols marcados.
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2021: campanha ruim e flerte com o rebaixamento
A campanha de 2021 foi uma das piores do São Paulo no Brasileirão nos últimos anos. O time, dirigido inicialmente pelo argentino Hernán Crespo, começou o ano muito bem, com a conquista do Campeonato Paulista, que pôs fim à seca de títulos, e a classificação às quartas de final da Libertadores.
Porém, o Tricolor teve uma queda brusca após o título estadual, que resultou nas eliminações da Libertadores para o Palmeiras, e da Copa do Brasil para o Fortaleza. Crespo foi demitido, e o ídolo Rogerio Ceni assumiu o comando técnico do clube.
No segundo semestre, novamente só restou o Campeonato Brasileiro ao São Paulo. Os jogadores tinham uma desconfiança nítida em campo, e a equipe brigou contra o rebaixamento durante quase toda a competição.
O Tricolor terminou o torneio na 13ª colocação, com 48 pontos conquistados. Calleri, com apenas cinco gols, foi o artilheiro do time na competição.
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2022: foco nas copas e nova campanha decepcionante
Rogerio Ceni se manteve no comando técnico do São Paulo para o ano de 2022. A equipe, assim como em 2021, chegou à final do Campeonato Paulista, mas acabou sendo derrotada para o Palmeiras.
Na Copa do Brasil, o time fez uma grande campanha e foi eliminado na semifinal pelo Flamengo. A Copa Sul-Americana apareceu como a grande salvação da temporada do clube. A equipe foi com força máxima para a competição e conseguiu chegar na decisão. No entanto, perdeu a final para o Independiente Del Valle, o que destruiu os planos do clube.
Eliminado de todas as competições, o São Paulo estava mal no Campeonato Brasileiro, brigando mais uma vez para não cair. A equipe encerrou o torneio na nona posição com 54 pontos somados. Calleri, novamente, foi o artilheiro do Tricolor, com 18 gols marcados.
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2023: dificuldade para vencer fora de casa
O ano de 2023 do São Paulo foi mágico. A equipe finalmente conquistou a Copa do Brasil pela primeira vez em sua história em uma campanha brilhante, despachando rivais no meio do caminho.
No entanto, a temporada não começou bem. O time foi eliminado nas quartas de finais do Campeonato Paulista para o Água Santa, e não apresentava evolução nas partidas. Com isso, o técnico Rogerio Ceni foi demitido pela diretoria, que acertou a contratação de Dorival Júnior.
O novo comandante resgatou a confiança do elenco são-paulino. Com as boas campanhas na Copa do Brasil e na Copa Sul-Americana, o Brasileirão foi deixado de lado pelo Tricolor. A equipe acabou sendo eliminada da competição continental, mas se manteve firme no torneio nacional.
Após o título da Copa do Brasil, Dorival Júnior voltou a se preocupar com o Campeonato Brasileiro, competição em que a equipe teve dificuldade nas partidas fora de casa. A primeira vitória longe do Morumbis aconteceu apenas na penúltima rodada, contra o Bahia.
O São Paulo encerrou a edição de 2023 na 11ª colocação, com 53 pontos conquistados. Com nove gols, Calleri, pela terceira vez seguida, foi o artilheiro do Tricolor.
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