Livre no mercado após seu contrato com o Besiktas expirar, Adriano era visto como uma ótima oportunidade de negócio pelo fato de o São Paulo não precisar gastar para comprá-lo de qualquer agremiação. Entretanto, o pedido do jogador ex-Barcelona não foi compatível com a realidade do Tricolor.
A postura de quem participou da negociação também não agradou a alta cúpula do São Paulo. Adriano recebia um ótimo salário na Turquia, 3,5 milhões de euros por ano, e se dispôs a baixar seus vencimentos pela metade. Porém, ainda assim, a quantia era considerada extremamente alta pela diretoria tricolor.
Cuca via com bons olhos a chegada de Adriano ao elenco do São Paulo. Prezando por jogadores versáteis, o comandante tricolor planejava usar o atleta na lateral-direita, ainda que tenha se destacado jogando na esquerda.
Na última segunda-feira, a Gazeta Esportiva noticiou o interesse do Santos por Adriano. O Peixe estaria disposto a pagar um salário de R$ 400 mil ao jogador, que chegaria à Vila Belmiro para concorrer com Victor Ferraz, um dos líderes do elenco, e Jorge nas laterais direita e esquerda, respectivamente.
