Enfrentando o Oxford United, da terceira divisão, fora de casa, no Kassam Stadium, o Manchester City saiu na frente com João Cancelo, mas Matt Taylor empatou ainda no primeiro tempo. Na segunda etapa, Sterling, duas vezes, garantiu o 3 a 1 ao time visitante e classificou a equipe de Pep Guardiola.
O Manchester United, por sua vez, contou um apagão do Colchester, da quarta divisão, para vencer no Old Trafford. Após um primeiro tempo sem gols, Rashford, Ryan Jackson (contra) e Martial marcaram entre os seis e 16 minutos do período derradeiro para colocar os Diabos Vermelhos na semifinal com uma vitória por 3 a 0.
Vice-líder do Campeonato Inglês, o Leicester City surpreendeu o Everton em pleno Goodison Park e abriu dois gols com Maddison e Evans na etapa inicial, mas Davies e Baines empataram no período complementar e levaram a decisão para os pênaltis, onde Kasper Schmeichel brilhou, pegou duas cobranças e ajudou os visitantes a vencer por 4 a 2.
Logo após os duelos, foi realizado os sorteio para definir os confrontos da semifinal, que será a única fase da competição decidida em partidas de ida e volta. City e United farão o clássico de Manchester, enquanto o Leicester encara o Aston Villa.
