Na chave de duplas do Challenger de Milão, Maldini jogou ao lado de seu treinador, Stefano Landônio, e foi derrotado pelo polonês Tomasz Bednarek e pelo holandês David Pel, que venceram em sets diretos, por duplo 6/1.
Esta foi a primeira competição de Maldini no tênis profissional, após ser convidado pela organização do Challenger de Milão. O italiano se aposentou do futebol em 2009.
O ex-zagueiro é um dos principais ídolos da história do Milan. Enquanto defendeu os rossoneros, Maldini conquistou, entre outros títulos, sete vezes o Campeonato Italiano e cinco a Liga dos Campeões.
Também nesta terça-feira, os brasileiros Fabrício Neis e Fabiano de Paula também foram eliminados da chave de duplas em Milão. Os tenistas nacionais foram superados pelo italiano Luca Margaroli e pelo australiano Rameez Junaid por 6/4 e 6/1.
