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Engajado politicamente, Fidel Castro nunca escondeu seu interesse nos esportes. O líder da Revolução Cubana, por exemplo, fez questão de sair de seu camarote após a final do basquete feminino nos Jogos Pan-Americanos de Havana, em 1991, para parabenizar a Seleção Brasileira feminina, que superou as adversárias da casa na final para faturar a medalha de ouro.
Ainda que o comunismo estivesse perdendo força no cenário internacional e Cuba com pouco apoio econômico de países aliados, Fidel Castro pôde fazer com que a Ilha sediasse o Pan de 91. Durante seu período como presidente do território caribenho os esportes se desenvolveram e o país se transformou em potência olímpica, contando com equipes favoritas em diversas modalidades, como boxe, baseball, vôlei, entre outras.
Foi durante seu período como presidente de Cuba que foi criado o Instituto Nacional de Esporte, Educação Física e Recreação, em 1961. De lá para cá, o país ganhou força nas Olimpíadas. O crescimento no número de pódios conquistados foi crescendo aos poucos, até que na década de 70 passou a figurar no Top 10 do quadro geral de medalhas dos Jogos Olímpicos.
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Com a dissolução da União Soviética, em 1991, Cuba perdeu o grande apoio econômico recebido pelo bloco de nações comunistas. Como consequência o país teve suas taxas de investimento nos esportes reduzida consideravelmente, o que fez a delegação cubana perder força ao longo das últimas edições das Olimpíadas. No Rio de Janeiro, neste ano, o país ficou apenas na 18ª colocação no quadro geral de medalhas, conquistando 11 congratulações, o número mais baixo desde Montreal 1976.
Conforme foi envelhecendo e sofrendo algumas complicações em relação ao seu estado de saúde, Fidel Castro diminuiu sua frequência de aparições públicas. Os trajes militares deram lugar às vestes mais esportivas, inclusive, à jaqueta da delegação olímpica cubana, que por vezes foi a escolha preferida do ex-governante, como no encontro com o vencedor do Prêmio Nobel de Literatura, o escritor Gabriel García Márquez.
