Maior campeão continental do Brasil ao lado de Santos e Grêmio, o São Paulo tem Santiago, no Chile, como sua segunda casa na América do Sul. A capital chilena é a cidade do continente em que o Tricolor mais atuou fora de seu país e costuma dar sorte ao clube do Morumbi.
O São Paulo já viajou a Santiago 26 vezes e ostenta a marca de nove vitórias, nove empates e oito derrotas, com 36 gols marcados e 32 sofridos.
A final da Libertadores de 1993, inclusive, foi contra um time chileno. Após golear a Universidad Católica no Morumbi por nada mais, nada menos que 5 a 1, com 99 mil pessoas nas arquibancadas, o time comandado por Telê Santana perdeu a partida de volta, em Santiago, por 2 a 0, mas o resultado não foi suficiente para tirar o bicampeonato continental do Tricolor.
Já a cidade sul-americana em que o São Paulo possui o maior aproveitamento é Cali, na Colômbia. O Tricolor já viajou para o município nove vezes e venceu sete, com um empate e uma derrota, o que lhe dá um aproveitamento de 81,48%.
Além de Santiago, aparecem no top 5 de cidades sul-americanas em que o São Paulo mais jogou Buenos Aires (5 vitórias, 4 empates e 14 derrotas), Medellín (6 vitórias, 5 empates e 6 derrotas), Lima (10 vitórias, 6 empates e 1 derrota) e Montevidéu (9 vitórias, 2 empates e 5 derrotas).