Desde que se enfrentaram pela primeira vez, São Paulo e River Plate já fizeram oito confrontos, sendo quatro pela Libertadores. Até o momento, são quatro vitórias do Tricolor, dois empates e duas derrotas.
Os duelos mais marcantes entre os dois times aconteceram em 2005, em partidas válidas pela semifinal da Libertadores. Na ida, o São Paulo venceu por 2 a 0, no Morumbi, com gols de Rogério Ceni e Danilo. Já na Argentina, o Tricolor voltou a triunfar, dessa vez por 3 a 2, com Fabão, Danilo e Amoroso balançando as redes. Na grande decisão daquele ano, a equipe comandada por Paulo Autuori conquistaria o título sobre o Athletico Paranaense.
Já em 2016, São Paulo e River Plate também ficaram no mesmo grupo da Libertadores. O primeiro confronto foi realizado no Monumental de Nuñez e terminou empatado por 1 a 1. Ganso abriu o placar, porém Thiago Mendes marcou um gol contra e deixou tudo igual.
Já no Morumbi, empurrado por mais de 50 mil torcedores, o Tricolor derrotou o River Plate por 2 a 1. Vivendo grande fase na temporada, Calleri marcou os dois gols dos brasileiros, enquanto Iván Alonso diminuiu no fim.
Vale lembrar que todos os times do grupo D da Libertadores somam três pontos após duas rodadas disputadas. Por conta do critério de saldo de gols, o São Paulo está na segunda colocação, enquanto o River Plate é o líder da chave.