Na última vez que o São Paulo chegou às quartas de final da Copa do Brasil, foi além e caiu na semifinal. Em 2015, o Tricolor foi eliminado pelo Santos na última etapa antes da grande decisão. O time foi amplamente dominado pelo Peixe nos dois confrontos, perdendo ambos os jogos por 3 a 1.
Na temporada seguinte, o São Paulo sofreu a derrota mais vexatória dos últimos anos na Copa do Brasil. Nas oitavas de final, o Tricolor caiu para o Juventude, que à época disputava a Série C. No Morumbi, os mandantes foram derrotados por 2 a 1 e, apesar de vencerem por 1 a 0 em Caxias do Sul, deram adeus à competição por conta do critério do gol qualificado fora de casa.
Em 2017, o São Paulo foi eliminado do torneio pelo Cruzeiro ainda em sua quarta fase. À época comandado por Rogério Ceni, o time perdeu por 2 a 0 no Morumbi e não conseguiu reverter o resultado no Mineirão. Fez um bom jogo em Belo Horizonte e venceu por 2 a 1, porém não foi o suficiente para avançar na competição.
No ano seguinte, o São Paulo voltou a cair na quarta fase da Copa do Brasil, dessa vez para o Athletico Paranaense. A equipe foi derrotada por 2 a 1 na Arena da Baixada e, no Morumbi, abriu 2 a 0 no placar. No entanto, cedeu dois gols ao Furacão e deu adeus ao torneio.
Por fim, a última participação do São Paulo na Copa do Brasil foi encerrada nas oitavas de final. Em 2019, o São Paulo foi derrotado duas vezes pelo Bahia, perdendo por 1 a 0 no Morumbi e na Fonte Nova. Com isso, o Tricolor permaneceu disputando apenas o Campeonato Brasileiro nos meses finais da temporada.
