A última vez que o Santos derrotou o Vasco no São Januário foi em 2005, pela 34ª rodada do Campeonato Brasileiro. À época comandados por Nelsinho Baptista, os paulistas venceram por 3 a 1. Geilson abriu o placar para os visitantes no primeiro minuto de jogo, porém Romário deixou tudo igual logo em seguida. Antes mesmo dos 15 minutos da etapa inicial, Ricardinho e Basílio marcaram e sacramentaram a vitória do Alvinegro.
Desde então, o Santos tem encontrado dificuldades para enfrentar o Vasco em São Januário. Em nove partidas, o Peixe foi derrotado sete vezes e empatou outras duas. O revés mais expressivo foi em 2007, pelo Campeonato Brasileiro, quando a equipe carioca goleou por 4 a 0, com gols de Darío Conca, duas vezes, Wagner Diniz e Ernane.
Desde 2005, três confrontos entre as duas equipes não aconteceram no São Januário, sendo dois deles no Maracanã e um no Engenhão. No Mário Filho, os times ficaram em um empate por 2 a 2 no Brasileirão de 2013 e, no ano passado, o Santos goleou por 3 a 0, com hat trick de Gabigol. No estádio do Botafogo, Peixe e Cruz-Maltino empataram em 0 a 0 pelo Campeonato Brasileiro de 2017.
No primeiro turno de 2019, o Santos fez um de seus melhores anos e goleou o Vasco por 3 a 0, porém teve oportunidades claras para construir um placar mais elástico. Pituca abriu o placar no Pacaembu após saída errada de Sidão e Rodrygo ampliou após jogada individual. Na segunda etapa, o atacante passou por marcadores cruz-maltinos e serviu Soteldo, que finalizou de primeira para as redes.
No momento, o Santos é o terceiro colocado do Campeonato Brasileiro, com 41 pontos somados, à frente do Corinthians por ter uma vitória a mais. Depois de enfrentar o Vasco, a equipe comandada por Jorge Sampaoli enfrenta o Palmeiras, na quarta-feira, às 21h30.
