Foram dois jogos na fase de grupos - vitória fora de casa diante do San José e derrota para a LDU, também longe de seus domínios.
Já no mata-mata, o árbitro comandou a partida de volta das oitavas de final, que ficou marcada pela virada histórica dos cariocas sobre o Emelec. No primeiro confronto, os equatorianos venceram por 2 a 0. Já no no Maracanã, o Flamengo conseguiu empatar o placar agregado e levou a disputa para os pênaltis. Nas cobranças, os donos da casa levaram a melhor por 4 a 2.
Empate no Sul
O argentino voltou a apitar um jogo do Fla nas semifinais, no primeiro duelo com o Grêmio. O confronto, que foi realizado na Arena, terminou empatado em 1 a 1. Na volta, o Rubro-Negro goleou por 5 a 0.
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Néstor Pitana também já apitou jogos do Flamengo em outras duas edições. Em 2018, esteve presente na derrota para o Cruzeiro, pela partida de ida das oitavas de final. Já em 2014, contra o Emelec, apitou a vitória dos cariocas por 3 a 1, pela fase de grupos.
Briga pelo tri
O confronto que irá ocorrer no dia 27 de novembro, no estádio Centenário, em Montevidéu, no Uruguai, marcará um desempate entre Flamengo e Palmeiras - ambos possuem dois títulos da Libertadores. O vencedor irá se igualar a Santos, Grêmio e São Paulo com três títulos na competição.