Os primeiros confrontos entre as duas equipes aconteceram pelas oitavas de final da Copa do Brasil. A partida de ida aconteceu em Itaquera e foi vencida pelo Flamengo por 1 a 0. O jogo não teve grandes chances de gol por nenhuma das partes e, aos 33 minutos da segunda etapa, Willian Arão marcou de cabeça.
Na partida de volta, o Timão foi ao Maracanã tendo que vencer e, portanto, teve uma postura mais ofensiva. A equipe comandada por Carille até acertou a trave duas vezes, porém não conseguiu balançar as redes e ainda viu Rodrigo Caio marcar após cruzamento na área. Assim, o Rubro-Negro voltou a vencer por 1 a 0.
Depois das duas derrotas, o Corinthians voltou a enfrentar o Flamengo, dessa vez pelo Campeonato Brasileiro, pela 11ª rodada. Em Itaquera, o Timão saiu na frente com Clayson, de pênalti. No entanto, o Mengão empatou com Gabigol, após rebote de Cássio, e manteve-se invicto contra o Timão em 2019.
As fases das duas equipes são contrastantes e deixam claro que a tarefa do Corinthians será complicada. Enquanto o Alvinegro não vence há sete jogos no Campeonato Brasileiro, o time comandado por Jorge Jesus está há 15 partidas sem perder na competição, além de já ter garantido vaga na final da Libertadores.
No momento, o Corinthians é o sétimo colocado do Brasileirão, com 45 pontos somados. Depois de enfrentar o Flamengo, neste domingo, o Timão terá pela frente o Fortaleza, em casa.
