Em julho de 2019, Trippier apostou indiretamente em sua própria transferência do Tottenham para o Atlético de Madrid. A ação configura uma quebra das regras de aposta da Federação Inglesa de Futebol.
Em comunicado oficial, a FA afirmou que, das sete alegações feitas contra o atleta inglês, quatro foram comprovadas. Com isso, Trippier não poderá participar de qualquer atividade relacionada ao futebol até março.
Com a suspensão, o lateral-direito perderá, no mínimo, 13 partidas do clube espanhol, incluindo o jogo de ida das oitavas de final da Liga dos Campeões, contra o Chelsea. O jogador, no entanto, ainda pode recorrer da decisão.
