Quartas de final
Arsenal x Napoli
Villarreal x Valencia
Benfica x Eintracht Frankfurt
Chelsea x Slavia Praga
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— UEFA Europa League (@EuropaLeague) 15 de março de 2019
Assim como na Champions, o sorteio não contou com nenhum tipo de restrição, ou seja, todas as equipes poderiam enfrentar as outras. Outro fator igual ao do outro torneio é a questão de que Arsenal e Chelsea (assim como United e City) não poderiam jogar na mesma data, a pedido de autoridades londrinas. Então, os Gunners tiveram o mando de campo modificado (tiveram a pior colocação no último Campeonato Inglês e, por isso, foram os escolhidos para fazer a troca).
Além das quartas, o restante do torneio também já foi definido. Com a ajuda do ex-atacante holandês Pierre van Hooijdonk, que venceu o torneio em 2002 com o Feynoord, ficou decidido que Arsenal ou Napoli pegará o vencedor do confronto entre Villarreal e Valencia, enquanto o melhor entre Benfica e Eintracht Frankfurt enfrenta o vencedor de Chelsea e Slavia Praga.
Semifinais
Arsenal ou Napoli x Villarreal ou Valencia
Benfica ou Eintracht Frankfurt x Chelsea ou Slavia Praga
Para chegar até aqui, o Arsenal passou por cima do Rennes, que havia surpreendido os ingleses na partida de ida, ao vencer por 3 a 1. Eles devolveram o placar, mas não tomaram nenhum gol, passando no agregado de 4 a 3. Seu adversário das quartas, o Napoli, fez exatamente o contrário: venceu a partida de ida contra o Salzburg, por 3 a 0, e perdeu a de volta, mas marcou um golzinho e o agregado também ficou em 4 a 3.
Já o Villarreal venceu as duas partidas contra o Zenit, 3 a 1 e 2 a 1, e faz o jogo "da casa" com o outro espanhol, Valencia, que garantiu a classificação dentro de seus domínios ao vencer por 2 a 1, depois só empatou por 1 a 1 fora. Já o Benfica reverteu uma vantagem do Dínamo e fechou o agregado em 3 a 1, enquanto o Eintracht Frankfurt eliminou a Internazionale após fazer 1 a 0 em pleno Giuseppe Meazza. O Chelsea passou o carro no Dínamo de Kiev e o agregado ficou em 8 a 0, enquanto o Slavia Praga surpreendeu e eliminou o Sevilla: primeiro empatou fora por 2 a 2 e depois aplicou o placar de 4 a 3 e passou de fase.
