O jogador, de 23 anos, é tratado como um dos principais meias jovens do futebol europeu, com grande qualidade nas bolas paradas. Na nota oficial em que anuncia o reforço, o Milan compara sua batida de faltas com as de David Beckham e Juninho Pernambucano.
O contrato de Calhanoglu será válido por quatro temporadas, até 2021. Ele é o sexto nome oficializado pela diretoria tendo em vista a próxima temporada. Antes dele, o zagueiro Mateo Musacchio, o lateral Ricardo Rodríguez, o volante Franck Kessie e os atacantes Fabio Borini e André Silva foram anunciados.
Revelado no Karlsruher, o turco ainda passou pelo Hamburgo antes de acertar com o Bayer Leverkusen, onde chegou em 2014. Pela seleção de seu país, Hakan disputou a última Eurocopa, na França.
Na próxima temporada, com elenco renovado, o Milan disputará, além das competições nacionais, a Liga Europa, retornando às competições continentais. O objetivo é voltar a jogar a Liga dos Campeões, competição da qual os italianos são sete vezes campeões, sendo a última em 2007.
